We consider over-the-counter (OTC) transactions with bilateral default risk, and

study the optimal design of the Credit Support Annex (CSA). In a setting where

agents have access to a trading technology, default penalties and collateral costs

arise endogenously as a result of foregone investment opportunities. We show

how the optimal CSA trades off the costs and volatility of the collateralization

procedure against the reduction in exposure to counterparty risk and expected

default losses. The results are used to provide insights on the key drivers of different

types of collateral rules, including hedging motives, re-hypothecation of collateral,

and close-out conventions.